Ruby開発者として世界に知られるまつもとゆきひろの雑誌への寄稿を再編集したもの。本人によるRubyの解説、開発動向などに加えて、その設計思想も理解できる。現在の状況を再認識する手掛かりにもなるだろう。Volume 1は、『Linux magazine』（アスキー）を中心として、『C Magazine』（SBクリエイティブ）、『TransTECH』（翔泳社）、『bit』（共立出版）へ1999年から2003年にかけて発表した記事で構成される。第1章　Rubyにみるスクリプト言語の実装技法第2章　オブジェクト指向スクリプト言語Ruby 第3章　UNIX系OS間の移植性について第4章　スクリプト言語の歴史第5章　最古のユーザーとしての開発環境第6章　初等Ruby講座: はじめの一歩第7章　〃: 条件判断とループ第8章　〃: オブジェクトと変数第9章　〃: 配列第10章　〃: ハッシュ（または連想配列）第11章　〃: 文字列の操作第12章　〃: パターンマッチ第13章　〃: 入出力第14章　〃: 数と電卓第15章　〃: CGI 第16章　〃: Rubyで作るCGI 第17章　〃: CGIの道具箱第18章　〃: ファイル処理第19章　〃: ネットワークプログラミング第20章　〃: 番外編: Rubyカンファレンスレポート第21章　〃: プロセスとフォーク第22章　〃: スレッド（その1）第23章　〃: スレッド（その2）第24章　〃: データの保存第25章　〃: XMLとYAML 第26章　〃: XMLとYAML（その2）第27章　〃: エクストリーム・プログラミング第28章　〃: 独習Ruby 第29章　〃: 再入門オブジェクト指向第30章　〃: 最終回: ここからのRuby